1960年，索普想出了如何结合凯利的纸牌记录系统和凯利公式来击败庄家的方法——不只击败一个庄家，而是许多庄家。他和香农去了赌场，有时为了避免被发现，他们会戴上假胡须或者太阳镜，然后不断地参与二十一点的游戏。庞德斯通说，索普在拉斯维加斯成绩斐然，以至于赌场开始采取“反制措施”对付他，这些措施包括增加纸牌数量，更加频繁地洗牌，选用能通过操纵纸牌进行作假的庄家，对索普进行人身威胁，最后直接粗暴地禁止他进入赌场。很快，索普发现二十一点趣味不再，也难以盈利，他开始专注于股票市场。索普把二十一点游戏看作资本市场的效率的典范，他写道，“那些拥有最好的信息或有最高超技巧的人总能够最大限度地利用资源。”为了验证这个重要理论是正确的，他开始投身于股票市场。
对于索普来说，将相同的赌博准则应用于确定投资规模而非赌注大小是很轻松的。毕竟，凯利是使用计算复利的公式推导出了他的公式，这就为该公式应用于其他经济情形留下了可能性。在这里，运用凯利准则的唯一要求是，允许利润再投资和投资的金额可变。埃尔温·伯莱坎普（Elwyn Berlekamp） 是加州大学伯克利分校的数学教授，曾经在1960年和1962年担任凯利研究助理，并且和香农在1967年合作写下有关信息理论的最后一篇论文。 2005年，他写下了关于凯利公式应用于投资的情况 ：
在理想化的模型中，投资组合经理拥有所有潜在投资项目各项资产未来收益情况的精确概率分布。凯利的方法提供了关于在各个备选资产上配置多大规模资金的定量规范。意料之中的是，投资者的投资组合中，投资预期回报率为负的资产的那部分，资金配置将会变为零。大多数有正的预期回报率的资产，才值得成为投资组合的一部分。在期望收益率类似的资产中，回报比较稳定的资产将比那些未来收益有重大损失风险的资产占有更大权重，即使这些风险投资也有机会获得大的收益。
当索普开始他在股市的调查研究时，他又一次找香农进行了探讨。香农在20世纪60年代中期已成为其在20世纪50年代末深入研究的学科领域的大师。香农在股市第一次取得的成功是投资了一家麻省理工学院和贝尔实验室共同领导的刚起步的高科技公司。他的第一个巨大成功源于投资了哈里森实验室公司（Harrison Laboratories, Inc） 的股权，该公司于1954年由贝尔实验室的前任科学家查尔斯·威廉·哈里斯（CharlesWilliam“Bill” Harrison） 和他的妻子格温（Gwen） 共同创建。公司生产的零部件用于制造彩色电视摄像头这一新兴领域。当惠普在1962年收购这家公司时，香农在并购中收到部分股权，并且被收益的规模所震惊。香农还投资了达因公司（Teledyne, Inc.），这个公司是由他在麻省理工研究生院的好朋友亨利·辛格尔顿（Henry Singleton） 创建的。香农于1960年以1美元的首次公开招股价买进该公司的部分股权。到1967年，股票成交价是24美元一股。不是别人，正是巴菲特后来形容辛格尔顿是“管理巨星”，并称他创造了“美国商业最好的运营和资本配置记录”。香农继续留任达因公司的董事会，并在辛格尔顿的领导下，对潜在的并购提供技术和业务运作指导。 1963年，香农开始支持来自麻省理工学院的另一个科技公司，科德斯公司（Codex Corporation）——这是一家制造调制解调器的公司。公司最终发展成了摩托罗拉，这是他的另一个取得巨大成功的投资。香农还投资了施乐公司（Xerox） 的股权，但卖出太早，只赚取了很少的利润。
和凯恩斯一样, 香农起初是一个市场择时者。与他不拘一格的做事方式相吻合，香农制造了一个电子设备，用于模拟资金进出股市的流动情况。设备显示股市会在1963年或者1964年下跌，香农转向防守，但牛市一直持续到1966年。 1966年，道琼斯工业平均指数全面回调25％，回到了1963年的水平，香农明显感觉设备没有预料到这个时间点和回调的幅度，所以停止使用它了。随后，在热点技术IPO上的投资让他赚了点钱。庞德斯通讲述了索普上门拜访香农和他的妻子的故事，他在香农书房的黑板上看到符号 211=2048。当他询问香农这是什么意思时，香农顿了顿，然后解释说，一直以来他的钱都是一个月翻一番，他想知道每笔初始资金经过11次倍增后将是多少。在其整个30多年的投资生涯中，香农没有保持这样高的增长率，但他也确实创造了令人瞩目的记录。从20世纪50年代到1986年，香农的投资组合达到了28％的复利收益。具体来说， 30年的时间里，以每年28％的复利收益取得的回报相当于初始投资的1645倍，尽管和香农在他的黑板上写的数字不太一样，但增长速度仍然令人难以置信。
